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Tetrahydrofuran → 4-Chloro-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine

HRID 923664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923664
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4](Cl)[N:3]=1.[C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)#[CH:11].C(N(CC)CC)C.C1COCC1>O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.C(#N)C>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:11]#[C:10][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[N:3]=[C:2]([NH2:1])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 10821PhenylacetyleneHCID 53166492-Amino-4,6-dichloropyridine

Produkt 1

HCID 866943684-Chloro-6-(2-phenylethynyl)pyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (2.5 g, 3.06 mmol) is added to a mixture of 2-amino-4,6-dichloropyridine (5 g, 30.7 mmol), ethynylbenzene (7.05 g, 69 mmol), copper(I) iodide (0.58 g, 3.07 mmol), triethylamine (10.8 ml, 78 mmol), THF (25 ml) and ACN (50 ml) under argon atmosphere and is stirred at 90° C. for 17 h. The mixture is diluted with water (100 ml) and extracted with EtOAc. The combined organic layers are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The product is purified by NP chromatography. Yield: 3.52 g (50%). HPLC-MS: M+H=229; tR=1.85 min (METHOD—1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layers are dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe product is purified by NP chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63ead371f50e48648c7e70d8155a9b9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278978B2

Notizen zur Reaktion

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