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2,6-Lutidine → Isobutyl 3-(Tert-Butyldisulfanyl)-1-(1-(Chloro(((2S,6R)-6-(5-Methyl-2,4-Dioxo-3,4-Dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-Tritylmorpholin-2-yl)Methoxy)Phosphoryl)Piperidin-4-ylamino)-1-Oxopropan-2-ylcarbamate

HRID 923723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923723
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH2:8][N:7]([C:9]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:6][C@H:5]([N:28]2[CH:33]=[C:32]([CH3:34])[C:31](=[O:35])[NH:30][C:29]2=[O:36])[O:4]1.N1C(C)=CC=CC=1C.[C:45]([S:49][S:50][CH2:51][CH:52]([NH:66][C:67](=[O:73])[O:68][CH2:69][CH:70]([CH3:72])[CH3:71])[C:53]([NH:55][CH:56]1[CH2:61][CH2:60][N:59]([P:62](Cl)([Cl:64])=[O:63])[CH2:58][CH2:57]1)=[O:54])([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:45]([S:49][S:50][CH2:51][CH:52]([NH:66][C:67](=[O:73])[O:68][CH2:69][CH:70]([CH3:71])[CH3:72])[C:53]([NH:55][CH:56]1[CH2:57][CH2:58][N:59]([P:62]([Cl:64])([O:1][CH2:2][C@H:3]2[O:4][C@@H:5]([N:28]3[CH:33]=[C:32]([CH3:34])[C:31](=[O:35])[NH:30][C:29]3=[O:36])[CH2:6][N:7]([C:9]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[CH2:8]2)=[O:63])[CH2:60][CH2:61]1)=[O:54])([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 166621301-((2R,6S)-6-(Hydroxymethyl)-4-(triphenylmethyl)-2-morpholinyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedioneHCID 87108177Isobutyl 3-(Tert-Butyldisulfanyl)-1-(1-(Dichlorophosphoryl)Piperidin-4-ylamino)-1-Oxopropan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 87107533
Isobutyl 3-(Tert-Butyldisulfanyl)-1-(1-(Chloro(((2S,6R)-6-(5-Methyl-2,4-Dioxo-3,4-Dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-Tritylmorpholin-2-yl)Methoxy)Phosphoryl)Piperidin-4-ylamino)-1-Oxopropan-2-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-((2R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-tritylmorpholin-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (moT(Tr)) (5.576 g, 10.98 mmol) in DCM (100 ml) at 0° C., was added lutidine (1.92 ml, 16.47 mmol) and DMAP (669 mg, 5.5 mmol), followed by the addition of the compound from Example 62 (6.13 g, 12.08 mmol). The reaction was left stirring at RT for 18 h. The title compound was obtained after ISCO purification (50% EtAc/Hexane).

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction was left

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5359824c7b014a8eb2734ff48cd601bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278987B2

Notizen zur Reaktion

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