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Dimethylformamide → 2-(2-fluorophenyl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 923790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 923790
[CH3:1][NH:2][C:3]1[C:8]([NH2:9])=[CH:7][C:6]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[CH:5][N:4]=1.[F:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:16]=1[CH:17]=O.S([O-])(O)=O.[Na+].CN(C=O)C>O>[F:14][C:15]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:16]=1[C:17]1[N:2]([CH3:1])[C:3]2=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[CH:7]=[C:8]2[N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 67970o-FluorobenzaldehydeHCID 2735930N2-Methyl-5-(trifluoromethyl)pyridine-2,3-diamineHCID 23665763Sodium Bisulfite

Produkt 1

HCID 679818402-(2-fluorophenyl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridineAusbeute 30,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
153 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N2-methyl-5-trifluoromethylpyridin-2,3-diamine (1.91 g), 2-fluorobenzaldehyde (1.86 g), sodium hydrogen sulfite (1.56 g), and DMF (10 ml) was stirred with heating under reflux at 153° C. for 3 hours. Into the reaction mixture cooled to room temperature, water was poured, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.89 g of 2-(2-fluorophenyl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (Compound (1E)-F1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureInto the reaction mixture cooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-445f888e63a4426687602248aba1553b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278983B2

Notizen zur Reaktion

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