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Diisopropylethylamine → Benzyl [(3S)-1-(3-{[(3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-fluoro-7-vinylquinolin-2-yl)carbonyl]amino}pyridin-4-yl)piperidin-3-yl]carbamate

HRID 924382
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924382
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[C:13]([C:25](O)=[O:26])=[N:14][C:15]2[C:20]([CH:21]=1)=[CH:19][C:18]([F:22])=[C:17]([CH:23]=[CH2:24])[CH:16]=2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:28][C:29]1[CH:30]=[N:31][CH:32]=[CH:33][C:34]=1[N:35]1[CH2:40][CH2:39][CH2:38][C@H:37]([NH:41][C:42](=[O:51])[O:43][CH2:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][CH:46]=2)[CH2:36]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[C:13]([C:25]([NH:28][C:29]2[CH:30]=[N:31][CH:32]=[CH:33][C:34]=2[N:35]2[CH2:40][CH2:39][CH2:38][C@H:37]([NH:41][C:42](=[O:51])[O:43][CH2:44][C:45]3[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49][CH:50]=3)[CH2:36]2)=[O:26])=[N:14][C:15]2[C:20]([CH:21]=1)=[CH:19][C:18]([F:22])=[C:17]([CH:23]=[CH2:24])[CH:16]=2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86726856Benzyl [(3S)-1-(3-aminopyridin-4-yl)piperidin-3-yl]carbamateHCID 867268643-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-6-fluoro-7-vinylquinoline-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86726866
Benzyl [(3S)-1-(3-{[(3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-fluoro-7-vinylquinolin-2-yl)carbonyl]amino}pyridin-4-yl)piperidin-3-yl]carbamate
Ausbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-fluoro-7-vinylquinoline-2-carboxylic acid (153.2 mg, 0.4182 mmol), benzyl [(3S)-1-(3-aminopyridin-4-yl)piperidin-3-yl]carbamate (151.1 mg, 0.4629 mmol) and HATU (485.8 mg, 1.278 mmol), DMF (4.0 mL) was added, followed by DIPEA (570.1 mg, 4.411 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 h, then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (0-10% MeOH in DCM) to give the sub-title compound (242.7 mg, 86%). LCMS calc. for C38H36FN6O5(M+H)+: m/z=675.3. found 675.3.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (0-10% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0e0918bb2ea4b21b56a299d8cf11228
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278950B2

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