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Benzyl chloroformate → 3-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-7-vinylquinoline-2-carboxylic acid

HRID 924386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924386
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:14]([OH:16])=[O:15])=[N:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH:12]=[CH2:13])[CH:6]=2.[OH-].[Na+].Cl[C:20]([O:22][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)=[O:21]>O>[CH2:23]([O:22][C:20]([NH:1][C:2]1[C:3]([C:14]([OH:16])=[O:15])=[N:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH:12]=[CH2:13])[CH:6]=2)=[O:21])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 867268673-Amino-7-vinylquinoline-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 867268683-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-7-vinylquinoline-2-carboxylic acidAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

A vial containing the crude 3-amino-7-vinylquinoline-2-carboxylic acid (0.75 g, 3.5 mmol), water (60 mL) and NaOH (7.0 g, 180 mmol) was cooled to −10° C. Benzyl chloroformate (5.0 mL, 33 mmol) was added slowly to the mixture. The mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for 1 h. The organic solvent was then removed under reduced pressure. The remaining aqueous layer was neutralized with aq. HCl. The yellow precipitate formed was collected by vacuum filtration, and washed with cold MeOH to give the sub-title compound (1.12 g, 92%) as light yellow powder. LCMS calc. for C20H17N2O4 (M+H)+: m/z=349.1. Found: 349.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. customThe organic solvent was then removed under reduced pressure
  3. customThe yellow precipitate formed
  4. filtrationwas collected by vacuum filtration
  5. washwashed with cold MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14c4be2984884c70a2cf9c4da5dff05c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278950B2

Notizen zur Reaktion

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