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benzyl (3S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)piperidine-1-carboxylate → tert-butyl N-[(3S,5R)-5-(trifluoromethyl)piperidin-3-yl]carbamate

HRID 924454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 924454
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:14][C@@H:13]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH2:12][N:11](C(OCC2C=CC=CC=2)=O)[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H][H]>CO.[Pd]>[F:18][C:15]([F:16])([F:17])[C@H:13]1[CH2:12][NH:11][CH2:10][C@@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[CH2:14]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 86726898benzyl (3S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)piperidine-1-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 73977851tert-butyl N-[(3S,5R)-5-(trifluoromethyl)piperidin-3-yl]carbamateAusbeute 101,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzyl (3S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)piperidine-1-carboxylate (3.86 g, 9.59 mmol) in MeOH (50 mL) was hydrogenated in the presence of 10% Pd on carbon (0.30 g) under 25 psi of hydrogen for 2 h. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the sub-title compound (2.6 g, 100%). LCMS calc. for C11H20F3N2O2(M+H)+: m/z=269.1. found: 269.2.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3749bbaddbaf4c39993188c6bfc1e22a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09278950B2

Notizen zur Reaktion

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