StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 1-Methyl-n-(3-((4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrophthalazin-1-yl)methyl)phenyl)cyclopropanecarboxamide

HRID 925071
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 925071
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:5][C:6]1[C:15]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]=2[C:9](=[O:16])[NH:8][N:7]=1.[CH3:20][C:21]1([C:24](O)=[O:25])[CH2:23][CH2:22]1.C[NH3+].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>CC(N(C)C)=O>[CH3:20][C:21]1([C:24]([NH:1][C:2]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:4]([CH2:5][C:6]3[C:15]4[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10]=4[C:9](=[O:16])[NH:8][N:7]=3)[CH:3]=2)=[O:25])[CH2:23][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 813261-Methylcyclopropanecarboxylic acidHCID 597557554-(3-Aminobenzyl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazin-1(2h)-oneHCID 866211442-(1H-7-Azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyl uronium hexafluorophosphate Methanaminium

Produkt 1

HCID 690429121-Methyl-n-(3-((4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrophthalazin-1-yl)methyl)phenyl)cyclopropanecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of EXAMPLE 89 (20 mg, 0.08 mmol), 1-methylcyclopropanecarboxylic acid (10 mg, 0.096 mmol), HATU (2-(1H-7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyl uronium hexafluorophosphate methanaminium) (38 mg, 0.1 mmol) and triethylamine (20 mg, 0.2 mmol) in dimethylacetamide (2.5 mL) was stirred at room temperature for 18 hours, and concentrated. The residue was dissolved in a 1:1 mixture of dimethylsulfoxide/methanol, and separated by HPLC (Waters Sunfire® C-8 analytical column [Milford, Mass.], 0.1% trifluoroacetic acid/water/CH3CN) to provide the title compound. MS (DCI/NH3) m/z 338 (M+H)+; 1H NMR (500 MHz, D2O/dimethylsulfoxide-d6): δ 0.57-0.69 (m, 2H), 1.02-1.10 (m, 2H), 1.38 (s, 3H), 1.57-1.65 (m, 4H), 2.29-2.44 (m, 4H), 3.87 (s, 2H), 6.89 (d, J=7.63 Hz, 1H), 7.23 (t, J=7.93 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.46 (d, J=8.24 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in a 1:1 mixture of dimethylsulfoxide/methanol
  3. customseparated by HPLC (Waters Sunfire® C-8 analytical column [Milford, Mass.], 0.1% trifluoroacetic acid/water/CH3CN)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00c73c7551aa4d92b278f5da5c03e762
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09283222B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion