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Dimethylthiocarbamoyl chloride → HCID 15077128, Verbindung

HRID 925275
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 925275
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9]([CH3:11])=[N:8][C:7]=1[OH:12])=[O:5])[CH3:2].N12CCCN=C1CCCCC2.[CH3:24][N:25]([CH3:29])[C:26](Cl)=[S:27]>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[S:10][C:9]([CH3:11])=[N:8][C:7]=1[O:12][C:26](=[S:27])[N:25]([CH3:29])[CH3:24])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 27871Dimethylthiocarbamoyl chlorideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 1357419865-Thiazolecarboxylic acid, 4-hydroxy-2-methyl-, ethyl ester

Produkt 1

HCID 15077128HCID 15077128, VerbindungAusbeute 55,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-hydroxy-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (7.2 g, 37.4 mmol) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (11.2 ml, 74.8 mmol) in DMF (50 ml) is added N,N-dimethyl-carbamothioyl chloride (6.94 g, 56.1 mmol). The mixture is stirred at RT for 14 h and at 60° C. for 3 h, poured onto water (100 ml) and extracted with EtOAc (3×50 ml). The combined organic layers are washed with water (2×50 ml), dried over sodium sulfate and concentrated. The residue is chromatographed (silica gel, 10% EtOAc/hexane) to give 4-(dimethyl-carbamothioyl)oxy-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (5.7 g, 20.7 mmol, 55%).

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto water (100 ml)
  2. extractionextracted with EtOAc (3×50 ml)
  3. washThe combined organic layers are washed with water (2×50 ml)
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is chromatographed (silica gel, 10% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8b5fe843ae44d2c92c40aaef50f9787
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284286B2

Notizen zur Reaktion

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