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Sodium Carbonate → N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-3'-methylbiphenyl-3-carboxamide

HRID 925392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 925392
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:22])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17](I)[CH:16]=1.[C:23]1([CH3:32])[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25](B(O)O)[CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(COC)OC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14]([C:15]1[CH:16]=[C:17]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:23]([CH3:32])[CH:24]=2)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339503-Tolylboronic acidHCID 17271850HCID 17271850, Verbindung

Produkt 1

HCID 67973185N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-3'-methylbiphenyl-3-carboxamideAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-3′-methylbiphenyl-3-carboxamide was prepared according to method B with N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-iodobenzamide (0.075 g; 0.176 mmol), m-tolylboronic acid (0.025 g; 0.176 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.010 g; 0.009 mmol), sodium carbonate (0.037 g; 0.353 mmol), in dimethoxyethane (3 mL) and water (1 mL), irradiated in a microwave oven at 130° C. for 15 minutes. Flash chromatography on silica gel (eluent 2 to 10% ethyl acetate in dichloromethane) furnished 0.057 g (83%) of N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-3′-methylbiphenyl-3-carboxamide as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customN-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-3′-methylbiphenyl-3-carboxamide was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3781293433cc4c4591cd32c2f41197e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284271B2

Notizen zur Reaktion

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