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Hydrochloric Acid → (1R,2R,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexanecarboxylic acid

HRID 926004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926004
[Si:1]([O:18][C@@H:19]1[CH2:24][CH2:23][C@@H:22]([C:25]([O:27]C)=[O:26])[C@H:21]([C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[CH2:20]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[C:32]([O:31][C:29]([C@@H:21]1[CH2:20][C@H:19]([O:18][Si:1]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH2:24][CH2:23][C@H:22]1[C:25]([OH:27])=[O:26])=[O:30])([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 58282737(1R,2R,4R)-2-tert-butyl 1-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 58282618(1R,2R,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexanecarboxylic acidAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883
Oxolane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of compound 37 (4.2 mmol) and LiOH (16.8 mmol) in THF/H2O 1/1 (40 mL) was stirred at room temperature for 16 hrs. The reaction mixture was neutralized with 1N HCl to pH 2, and then extracted with DCM (100 mL). Organics were concentrated under reduced pressure and purified by chromatography on silica gel (Cyclohexane/EtOAc) to yield compound 38 as pale yellow oil in 63% yield.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (100 mL)
  2. concentrationOrganics were concentrated under reduced pressure
  3. custompurified by chromatography on silica gel (Cyclohexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7a89dc963344017b905e12ac92b2e2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284307B2

Notizen zur Reaktion

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