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Tetrabutylammonium Fluoride → (1aR,3aR,5R,7aR,15aS,Z)-methyl 5-hydroxy-9-methyl-3,8-dioxo-1a,2,3,3a,4,5,6,7,7a,8,9,10,11,12,13,15a-hexadecahydro-1H-benzo[c]cyclopropa[g][1,6]diazacyclotetradecine-1a-carboxylate

HRID 926009
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926009
[Si]([O:18][C@@H:19]1[CH2:44][CH2:43][C@H:22]2[C:23](=[O:42])[N:24]([CH3:41])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH:29]=[CH:30][C@@H:31]3[CH2:36][C@@:32]3([C:37]([O:39][CH3:40])=[O:38])[NH:33][C:34](=[O:35])[C@@H:21]2[CH2:20]1)(C(C)(C)C)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[OH:18][C@@H:19]1[CH2:44][CH2:43][C@H:22]2[C:23](=[O:42])[N:24]([CH3:41])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH:29]=[CH:30][C@@H:31]3[CH2:36][C@@:32]3([C:37]([O:39][CH3:40])=[O:38])[NH:33][C:34](=[O:35])[C@@H:21]2[CH2:20]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 131735010(1aR,3aR,5R,7aR,15aS,Z)-methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9-methyl-3,8-dioxo-1a,2,3,3a,4,5,6,7,7a,8,9,10,11,12,13,15a-hexadecahydro-1H-benzo[c]cyclopropa[g][1,6]diazacyclotetradecine-1a-carboxylate

Produkt 1

HCID 69915043(1aR,3aR,5R,7aR,15aS,Z)-methyl 5-hydroxy-9-methyl-3,8-dioxo-1a,2,3,3a,4,5,6,7,7a,8,9,10,11,12,13,15a-hexadecahydro-1H-benzo[c]cyclopropa[g][1,6]diazacyclotetradecine-1a-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 42 (0.6 mmol) in dry THF (12 mL) was added dropwise a solution of tetrabutylammonium fluoride (1M in THF, 12 mL). The reaction was stirred at room temperature overnight, and then concentrated. The residue was dissolved in MeOH and purified by semi preparative HPLC (RP18) to yield compound 43, which was used without further purification directly in the next step. MS (ESI, EI+): m/z=379 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in MeOH
  3. custompurified by semi preparative HPLC (RP18)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb5f664767214c3197153e4dbb6ab6ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284307B2

Notizen zur Reaktion

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