StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → Ethyl 2-(7-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate

HRID 926151
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926151
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([CH3:27])[C:8]([C:20](=[O:26])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[C:9]2OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32](B(O)O)=[CH:31][CH:30]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.CCO.O.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([CH3:27])[C:8]([C:20](=[O:26])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[C:9]2[C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:29]([Cl:28])=[CH:30][CH:31]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 86691550Ethyl 2-(7-bromo-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)-2-oxoacetate

Produkt 1

HCID 67126218Ethyl 2-(7-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(7-bromo-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)-2-oxoacetate (235 mg, 0.50 mmol) in PhCH3 (1.2 mL), EtOH (0.6 mL), H2O (0.6 mL) was added 4-chlorophenylboronic acid (86 mg, 0.55 mmol), K2CO3 (207 mg, 1.5 mmol), and PdCl2dppf (11 mg, 0.015 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h and was then diluted with H2O and EtOAc. The layers were separated, and the organic layer was dried, filtered, and concentrated in vacuo. The crude material was purified by column chromatography (EtOAc/hexanes) to give the titled compound and 37 mg of the bis-coupled product (ethyl 2-(1,7-bis(4-chlorophenyl)-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-oxoacetate). 1H-NMR: 400 MHz, (CDCl3) δ: 7.60-7.72 (m, 4H), 7.45 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 3.93 (q, J=7 Hz, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.13 (t, J=7 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe layers were separated
  2. customthe organic layer was dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material was purified by column chromatography (EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec73ccb1b87f45888fb0aac7c2f0e4d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284323B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion