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Sodium Bicarbonate → (S)-ethyl 2-(5-bromo-1-hydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-tert-butoxyacetate

HRID 926176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926176
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([CH3:31])[C:6]([C@H:20]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[C:7]2[O:12]S(C(F)(F)F)(=O)=O.C(O[C@@H](C1C(C)=CC2C(=CC=C(C)C=2)C=1OS(C(F)(F)F)(=O)=O)C(OCC)=O)(C)(C)C.BrC1C=CC=CC=1CC(=O)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([CH3:31])[C:6]([C@H:20]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[C:7]2[OH:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 27340921-(2-Bromophenyl)propan-2-oneHCID 89681723(S)-ethyl 2-tert-butoxy-2-(3,6-dimethyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)acetateHCID 89681749(S)-ethyl 2-(5-bromo-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)-2-tert-butoxyacetate

Produkt 1

HCID 89681750(S)-ethyl 2-(5-bromo-1-hydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-tert-butoxyacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-ethyl 2-(5-bromo-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)-2-tert-butoxyacetate (0.90 g, 1.7 mmol; prepared in a similar fashion to (S)-ethyl 2-tert-butoxy-2-(3,6-dimethyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl)acetate beginning with 1-(2-bromophenyl)propan-2-one) in THF (7 mL) cooled to 0° C. was treated with tetrabutylammonium fluoride (1M in THF, 1.7 mL, 1.7 mmol) dropwise. After 1 hour, saturated NaHCO3 and EtOAc were added and the aqueous layer extracted with EtOAc. The combined organics were washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. Purification via Yamazen column chromatography (0-15% EtOAc/hex) afforded (S)-ethyl 2-(5-bromo-1-hydroxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-tert-butoxyacetate. LCMS-ESI− (m/z): [M−H]− calcd for C19H22O4Br: 395.07. found: 395.04.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer extracted with EtOAc
  2. washThe combined organics were washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification via Yamazen column chromatography (0-15% EtOAc/hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7500c315cbe643faae34b7e1500e5ff0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284323B2

Notizen zur Reaktion

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