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Hydrochloric Acid → (R)-1-[8-((R)-1-phenyl-propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid

HRID 926397
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926397
C[O:2][C:3]([C@H:5]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][N:6]1[C:10]([C:12]1[N:20]2[C:15]([CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19]2)=[C:14]([C:21](=[O:32])[NH:22][C@@H:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:24][CH3:25])[CH:13]=1)=[O:11])=[O:4].COC(C1CCCN1C(C1N2C(COCC2)=C(C(=O)N[C@@H](C2C=CC=CC=2)CC)C=1)=O)=O.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1.O>[C:26]1([C@H:23]([NH:22][C:21]([C:14]2[CH:13]=[C:12]([C:10]([N:6]3[CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:5]3[C:3]([OH:4])=[O:2])=[O:11])[N:20]3[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][C:15]=23)=[O:32])[CH2:24][CH3:25])[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 89726390(R)-1-[8-((R)-1-phenyl-propylcarbamoyI)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl esterHCID 1265144481-[8-((R)-1-Phenyl-propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 89726399
(R)-1-[8-((R)-1-phenyl-propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-1-[8-((R)-1-phenyl-propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester (Comp. No. 16m) (171 mg, 0.389 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) and water (4 ml), and 2 M aqueous sodium hydroxide (1 ml, 2 mmol) was refluxed for 3 h, cooled to room temperature, acidified with excess aqueous hydrochloric acid, and extracted with dichloromethane. Solvents were evaporated to give 140 mg of (R)-1-[8-((R)-1-phenyl-propylcarbamoyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. customSolvents were evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b61ad6808c0440e94e00b34c1bf16bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09284333B2

Notizen zur Reaktion

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