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Hydrochloric Acid → HCID 66654549, Verbindung

HRID 926667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926667
[CH2:1]([CH:7]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])[CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[C:14]([O:16]C)[C:13]([CH2:18][CH2:19][CH:20]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[CH:12][C:11]=1[O:35]C)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].B(Br)(Br)Br.CO.Cl>ClCCl.O>[CH2:29]([CH:20]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[CH2:19][CH2:18][C:13]1[CH:12]=[C:11]([OH:35])[C:10]([CH2:9][CH2:8][CH:7]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])=[CH:15][C:14]=1[OH:16])[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 25134Boron tribromideHCID 68028053HCID 68028053, Verbindung

Produkt 1

HCID 66654549HCID 66654549, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

1,4-Bis-(3-hexyl-undecyl)-2,5-dimethoxy-benzene (7.000 g; 11.38 mmol) is dissolved in anhydrous dichloromethane (115 cm3) before cooling down the solution to −78° C. Neat boron tribromide (2.69 ml; 28.5 mmol) is added dropwise over 15 minutes. The resulting mixture is stirred at −78° C. for 1 hour before being warmed to 23° C. for 18 hours. Methanol (25 cm3) and then diluted HCl (75 cm3) is added before pouring the reaction mixture into water. The organic layer is separated and the aqueous layer extracted tow times with diethyl ether (2×250 cm3). The organic fractions are combined, dried over magnesium sulfate and the solvents removed under vacuum. The crude product is used, as it, without further purification (6.51 g, Yield: 97%). NMR (1H, 300 MHz, CDCl3): δ 6.54 (s, 2H); 4.24 (br, 2H); 2.47 (m, 4H); 1.51 (m, 4H); 1.26 (m; 50H); 0.88 (t, J=6.7 Hz, 12H).

Aufarbeitung

  1. temperaturebefore being warmed to 23° C. for 18 hours
  2. customThe organic layer is separated
  3. extractionthe aqueous layer extracted tow times with diethyl ether (2×250 cm3)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customthe solvents removed under vacuum
  6. customThe crude product is used, as it, without further purification (6.51 g, Yield: 97%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c7f548f85a94bb4a525f3ba4af92e03
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09287504B2

Notizen zur Reaktion

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