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1-(3,4-dimethylphenyl)-3-nitro-1H-pyrazole → 1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-3-amine

HRID 926854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 926854
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-])=O)=[N:10]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8]>CO.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([NH2:14])=[N:10]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 665875041-(3,4-dimethylphenyl)-3-nitro-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 283012451-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-3-amineAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21584119Ethylacetate methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 100-mL round bottom flask, was placed a solution of 1-(3,4-dimethylphenyl)-3-nitro-1H-pyrazole (900 mg, 4.15 mmol, 1.00 equiv) in methanol/ethyl acetate (20/10 mL). The solution was treated with Pd/C (500 mg) and stirred under an atmosphere of hydrogen overnight at room temperature. The reaction progress was monitored by LCMS. The solids were filtered out. The resulting mixture was concentrated under vacuum to yield 750 mg (97%) of 1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-3-amine as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customInto a 100-mL round bottom flask, was placed
  2. filtrationThe solids were filtered out
  3. concentrationThe resulting mixture was concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9fee79c56734419b4d2f9ad3c0837ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09289430B2

Notizen zur Reaktion

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