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Hydrochloric Acid → Methyl 2-(6-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)acetate

HRID 927270
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927270
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](B(O)O)=[CH:4][CH:3]=1.[Br:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[C:18](=[O:22])[NH:17][C:16]([CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:15]2.N1C=CC=CC=1.Cl>C(Cl)Cl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[Br:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[C:18](=[O:22])[N:17]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=1)[C:16]([CH2:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:15]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1049PyridineHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 118558141Methyl 2-(6-bromo-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 118558157Methyl 2-(6-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)acetateAusbeute 25,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895Cupric acetateKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Copper (II) acetate (67.5 mg, 0.371 mmol, 1.10 equiv.) and 4-fluorophenylboronic acid (95 mg, 0.675 mmol, 2.00 equiv.) were added to a stirred mixture of methyl 2-(6-bromo-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)acetate (100 mg, 0.338 mmol) and pyridine (54.6 μl, 0.675 mmol, 2.00 equiv.) in CH2Cl2 (3 mL) and the mixture was stirred in air at room temperature overnight in the presence of 4 Å molecular sieves. 1 N HCl (3 mL) was added to the reaction mixture and extracted with DCM (2×5 mL), dried over Na2SO4, filtered and evaporated to dryness. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with 0-15-20% EtOAc/hexanes to give 34 mg of methyl 2-(6-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)acetate as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (2×5 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with 0-15-20% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd88f38c3a3e4a369d294ff4ebf197f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290454B2

Notizen zur Reaktion

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