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Water → (S)-2-Cyclopropyl-1-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-ethylamine

HRID 927416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927416
[CH:1]1([CH2:4][C@H:5]([NH:12]C(=O)OC(C)(C)C)[C:6]2[N:10]=[C:9]([CH3:11])[O:8][N:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.O>Cl>[CH:1]1([CH2:4][C@H:5]([NH2:12])[C:6]2[N:10]=[C:9]([CH3:11])[O:8][N:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 71087824(S)-tert-Butyl 2-cyclopropyl-1-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)ethylcarbamate

Produkt 1

HCID 86674748(S)-2-Cyclopropyl-1-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-ethylamineAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-tert-butyl 2-cyclopropyl-1-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)ethylcarbamate (0.5 g, 2 mmol) in sat. hydrochloric acid (10 mL) was stirred at room temperature for 1 h. Then water (20 mL) was added. The water phase was washed with ethyl acetate (2×20 mL) and adjusted with 2 M sodium hydroxide solution to pH=9˜10. It was then extracted with ethyl acetate (2×20 mL). The organic layer was washed with brine (20 mL), dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to give crude product as a white solid (0.25 g, 80%); MS (EI): m/e 168.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe water phase was washed with ethyl acetate (2×20 mL)
  2. extractionIt was then extracted with ethyl acetate (2×20 mL)
  3. washThe organic layer was washed with brine (20 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9749a4610ca847f88293e66411ec8156
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290451B2

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