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Triethylamine → methyl 2-acetylamino-6-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-[cis-(2RS,3RS)-2-(methanesulfonyl-oxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]benzoate

HRID 927922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927922
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[C:6]([NH:9][C:10]1[C:19]([C@H:20]2[CH2:24][CH2:23][O:22][C@H:21]2[CH2:25][OH:26])=[CH:18][CH:17]=[C:16]([NH:27][C:28](=[O:33])[C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])(=[O:8])[CH3:7].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[C:6]([NH:9][C:10]1[C:19]([C@H:20]2[CH2:24][CH2:23][O:22][C@H:21]2[CH2:25][O:26][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])=[CH:18][CH:17]=[C:16]([NH:27][C:28](=[O:33])[C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[C:11]=1[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])(=[O:8])[CH3:7]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 70983847methyl 2-acetylamino-6-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-[cis-(2RS,3RS)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]benzoate2×

Produkt 1

HCID 86713287methyl 2-acetylamino-6-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-[cis-(2RS,3RS)-2-(methanesulfonyl-oxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.042 mL) was added to a mixture of methyl 2-acetylamino-6-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-[cis-(2RS,3RS)-2-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3-yl]benzoate (Intermediate 32, 0.14 g) and triethylamine (0.15 mL) in DCM (5 mL) and the resultant mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The mixture was washed with 1M hydrochloric acid, dried (MgSO4) and filtered. The filtrate was evaporated to dryness to give methyl 2-acetylamino-6-(2,2-dimethylpropionylamino)-3-[cis-(2RS,3RS)-2-(methanesulfonyloxymethyl)-tetrahydrofuran-3-yl]benzoate (0.166 g) as a gum.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with 1M hydrochloric acid
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtrate was evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f93da9938f7e4a05bef390f52c3205b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290472B2

Notizen zur Reaktion

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