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Iodoethane → methyl (1aRS,7bSR)-5-[2-(1-ethylazetidin-3-yl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa-[c]chromene-4-carboxylate

HRID 927971
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 927971
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([C:5]2[CH:10]=[C:9]([F:11])[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[S:12]([NH:15][C:16]2[C:25]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[C:24]3[C:19]([CH:20]4[CH2:30][CH:21]4[CH2:22][O:23]3)=[CH:18][CH:17]=2)(=[O:14])=[O:13])[CH2:2]1.I[CH2:32][CH3:33].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[CH2:32]([N:1]1[CH2:4][CH:3]([C:5]2[CH:10]=[C:9]([F:11])[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[S:12]([NH:15][C:16]2[C:25]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[C:24]3[C:19]([CH:20]4[CH2:30][CH:21]4[CH2:22][O:23]3)=[CH:18][CH:17]=2)(=[O:13])=[O:14])[CH2:2]1)[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6340IodoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 71006941methyl (1aRS,7bSR)-5-[2-(azetidin-3-yl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 77979733methyl (1aRS,7bSR)-5-[2-(1-ethylazetidin-3-yl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa-[c]chromene-4-carboxylateAusbeute 22,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl (1aRS,7bSR)-5-[2-(azetidin-3-yl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-4-carboxylate (Intermediate 87, 0.216 g), iodoethane (0.078 g) and potassium carbonate (0.138 g) in acetonitrile (5 mL) was stirred at room temperature for 18 hours. The mixture was evaporated to dryness and the residue was purified by chromatography on silica, eluting with a mixture of methanol and DCM with a gradient of 0-15% to give methyl (1aRS,7bSR)-5-[2-(1-ethylazetidin-3-yl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa-[c]chromene-4-carboxylate (0.051 g).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica
  3. washeluting with a mixture of methanol and DCM with a gradient of 0-15%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b94e7edc54df4b129bf2be585d886362
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290472B2

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