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Benzyl Bromide → benzyl (S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylate

HRID 928055
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928055
C1CCN2C(=NCCC2)CC1.[CH2:12](Br)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:31][CH2:30][C@H:29]([C:32]([OH:34])=[O:33])[CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:31][CH2:30][C@H:29]([C:32]([O:34][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:33])[CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:21])[CH3:22]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 1512492(3S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59016658benzyl (S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DBU (0.764 mL) was added to a mixture of benzyl bromide (0.61 mL), (S)-1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid (1 g) in anhydrous toluene (10 mL) and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica eluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane with a gradient of 0-35% to give benzyl (S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylate (0.859 g)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica eluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane with a gradient of 0-35%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68de794ff3c6415c8404db350a5cfa37
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290472B2

Notizen zur Reaktion

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