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1,4-Dioxane → 6-(Methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

HRID 928232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928232
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][C:7]([S:11][CH3:12])=[N:8][CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.[C:13]1(B(O)O)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.P(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O1CCOCC1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH3:12][S:11][C:7]1[N:6]=[C:5]2[NH:4][N:3]=[C:2]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:10]2=[CH:9][N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 178503373HCID 178503373, VerbindungHCID 178527066HCID 178527066, Verbindung

Produkt 1

HCID 1785033766-(Methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidineAusbeute 87,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A microwave tube was charged with 3-bromo-6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1.0 g, 4.0 mmol), phenylboronic acid (1.5 g, 12 mmol), potassium phosphonate (2.5 g, 12 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.35 g, 0.30 mmol), dioxane (16 mL) and water (4 mL). The mixture was heated in microwave at 150° C. for 20 min. The reaction mixture was poured into water. The aqueous layer was extracted with EtOAc (10×). The combined organic layer was dried (Na2SO4), concentrated, and purified to provide 6-(methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (0.85 g, 87%) as a white solid. MS m/z 243.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc (10×)
  2. dry with materialThe combined organic layer was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa2e1526cd40497990c1910231234df8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290499B2

Notizen zur Reaktion

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