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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 58081364, Verbindung

HRID 928434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928434
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[C:7]([CH2:12]O)[CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.C1C=CC(P([N:39]=[N+:40]=[N-:41])(C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[N:39]([CH2:12][C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]2[C:5]([CH:6]=1)=[CH:4][CH:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:11]=2)=[N+:40]=[N-:41]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 58081223HCID 58081223, Verbindung

Produkt 1

HCID 58081364HCID 58081364, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (7-methylquinolin-3-yl)methanol 41.5 mg, 0.232 mmol) and DBU (0.063 ml, 0.418 mmol) in DMF (0.8 ml) was added DPPA (0.085 ml, 0.395 mmol). The reaction mixture was stirred for 1.5 h at 23° C. Reaction mixture was poured in brine and extracted twice with ethyl acetate. Organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to afford the title compound. HPLC (Method G) Rt=1.174 min, MS (Method V) [M+H]+=199.2.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. extractionextracted twice with ethyl acetate
  3. dry with materialOrganic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1a0423688b54ee9bcbe7652ba019bf1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290485B2

Notizen zur Reaktion

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