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Potassium Carbonate → tert-butyl (5-((1-((7-chloroquinolin-2-yl)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamido)methyl)-4,6-dimethylpyridin-2-yl)carbamate

HRID 928438
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928438
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]2[C:11]([CH3:25])=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[N:14][C:15]=2[CH3:16])=[O:7])[CH:3]=[N:2]1.Br[CH2:27][C:28]1[CH:37]=[CH:36][C:35]2[C:30](=[CH:31][C:32]([Cl:38])=[CH:33][CH:34]=2)[N:29]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O.C(OCC)(=O)C.O>[Cl:38][C:32]1[CH:31]=[C:30]2[C:35]([CH:36]=[CH:37][C:28]([CH2:27][N:1]3[CH:5]=[C:4]([C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]4[C:11]([CH3:25])=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])=[N:14][C:15]=4[CH3:16])=[O:7])[CH:3]=[N:2]3)=[N:29]2)=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 102441602-(Bromomethyl)-7-chloroquinolineHCID 58081315tert-Butyl 5-((1H-pyrazole-4-carboxamido)methyl)-4,6-dimethylpyridin-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 58081351tert-butyl (5-((1-((7-chloroquinolin-2-yl)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamido)methyl)-4,6-dimethylpyridin-2-yl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (5-((1H-pyrazole-4-carboxamido)methyl)-4,6-dimethylpyridin-2-yl)carbamate (100 mg, 0.290 mmol) in acetone (2.5 ml) were added 2-(bromomethyl)-7-chloroquinoline (74.3 mg, 0.290 mmol) and K2CO3 (200 mg, 1.448 mmol). Reaction mixture was stirred for 5 h at 50° C. Reaction mixture was diluted with ethyl acetate and water. Phases were separated and organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to afford the title compound. HPLC (Method G) Rt=1.736 min, MS (Method V) [M+H]+=521.3.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customReaction mixture
  3. customPhases were separated
  4. washorganic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b691995a27c41c5ba5e265ff44edb75
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290485B2

Notizen zur Reaktion

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