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Triethylamine → 2-[[2-(5-Isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethyl methanesulfonate

HRID 928567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928567
[CH:1]([C:4]1[C:12]2[C:11]([N:13]3[CH2:18][CH:17]4[CH2:19][CH:14]3[CH2:15][CH:16]4[O:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])=[N:10][CH:9]=[N:8][C:7]=2[S:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:31][S:32](Cl)(=[O:34])=[O:33]>C(Cl)Cl>[CH3:31][S:32]([O:23][CH2:22][CH2:21][O:20][CH:16]1[CH2:15][CH:14]2[CH2:19][CH:17]1[CH2:18][N:13]2[C:11]1[C:12]2[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])=[CH:5][S:6][C:7]=2[N:8]=[CH:9][N:10]=1)(=[O:34])=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 895794632-[[2-(5-Isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethanol

Produkt 1

HCID 895794842-[[2-(5-Isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethyl methanesulfonateAusbeute 106,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

2-[[2-(5-Isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethanol (0.56 g, 1.7 mmol) was stirred in DCM (13.25 g, 10 mL, 156.0 mmol) at 0° C. Triethylamine (0.52 g, 0.71 mL, 5.0 mmol) was added. Methanesulfonyl chloride (0.29 g, 0.20 mL, 2.5 mmol) was added dropwise and the reaction allowed to warm slowly to room temperature and stirred for 1 hour. The reaction mixture was diluted with DCM, washed with water, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to afford 2-[[2-(5-isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethyl methanesulfonate (0.747 g). LCMS RT=3.94 min. M+1=412.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa0dcbdc268d4261aa94a7aea55c5f6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290511B2

Notizen zur Reaktion

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