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Dimethylformamide → 5-[2-[[2-(5-Isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethyl]-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane

HRID 928568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928568
CS(O[CH2:6][CH2:7][O:8][CH:9]1[CH2:14][CH:13]2[CH2:15][CH:10]1[CH2:11][N:12]2[C:16]1[C:17]2[C:24]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])=[CH:23][S:22][C:18]=2[N:19]=[CH:20][N:21]=1)(=O)=O.Cl.[CH:29]12[CH2:35][CH:32]([NH:33][CH2:34]1)[CH2:31][O:30]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C>C(C(C)=O)C.C(Cl)Cl>[CH:25]([C:24]1[C:17]2[C:16]([N:12]3[CH2:11][CH:10]4[CH2:15][CH:13]3[CH2:14][CH:9]4[O:8][CH2:7][CH2:6][N:33]3[CH2:34][CH:29]4[CH2:35][CH:32]3[CH2:31][O:30]4)=[N:21][CH:20]=[N:19][C:18]=2[S:22][CH:23]=1)([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 219143642-Oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane hydrochlorideHCID 895794842-[[2-(5-Isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 895796045-[2-[[2-(5-Isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethyl]-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
Ausbeute 17,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

2-[[2-(5-Isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethyl methanesulfonate (0.11 g, 0.27 mmol), 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane hydrochloride (0.072 g, 0.53 mmol) and potassium carbonate (0.11 g, 0.80 mmol) were combined in methyl ethyl ketone (2 mL)/DMF (1 mL, 12.8) and heated in the microwave for 30 minutes at 180° C. The reaction mixture was diluted with DCM, washed with water, dried over Na2SO4 and concentrated at reduced pressure. The resulting residue was purified by basic prep HPLC (method 2) to afford 5-[2-[[2-(5-isopropylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]oxy]ethyl]-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane as a colourless gum (20 mg). LCMS RT=4.33 min. M+1=415.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated at reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by basic prep HPLC (method 2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bae1a31b3aa443d5a16cfc27c3b41512
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290511B2

Notizen zur Reaktion

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