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Water → HCID 89704786, Verbindung

HRID 928949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928949
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10](F)=[C:11]([F:33])[C:12]([NH:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[F:32])=[C:13]([CH:24]=1)[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N-:35]=[N+:36]=[N-:37].[Na+].O>CN(C=O)C>[N:35]([C:10]1[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:24][C:13]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[O:15])=[C:12]([NH:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[F:32])[C:11]=1[F:33])=[N+:36]=[N-:37]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 89704778HCID 89704778, Verbindung

Produkt 1

HCID 89704786HCID 89704786, VerbindungAusbeute 65,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl 5-benzyloxy-3,4-difluoro-2-((2-fluoro-phenyl)amino)benzoate (21.42 g, 46.22 mmol) in DMF (150 mL) was added NaN3 (3.61 g, 55.46 mmol). The mixture was stirred at 90° C. for 3 h. Then water (300 mL) was added. The solution was extracted with ethyl acetate (100 mL×3). The combined organic extracts were washed with water (100 mL) and brine (100 mL), dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel (petroleum ether/ethyl acetate, 50:1, v/v) and gave the desired product (pale yellow solid, 14.63 g, 65% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.45 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.39 (m, 10H), 7.07 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.83 (m, 1H), 5.31 (s, 2H), 5.13 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution was extracted with ethyl acetate (100 mL×3)
  2. washThe combined organic extracts were washed with water (100 mL) and brine (100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel (petroleum ether/ethyl acetate, 50:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa5a497fa1c041569a85f1795240dbc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290468B2

Notizen zur Reaktion

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