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Water → HCID 89704777, Verbindung

HRID 928992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928992
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:30]=[CH:29][C:6]([CH2:7][S:8][C:9]2[C:10](F)=[C:11]([F:27])[C:12]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[F:26])=[C:13]([CH:18]=2)[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:5][CH:4]=1.[N-:31]=[N+:32]=[N-:33].[Na+].O>CN(C=O)C>[N:31]([C:10]1[C:9]([S:8][CH2:7][C:6]2[CH:29]=[CH:30][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:18][C:13]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[C:12]([NH:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[F:26])[C:11]=1[F:27])=[N+:32]=[N-:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 89704803HCID 89704803, Verbindung

Produkt 1

HCID 89704777HCID 89704777, VerbindungAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-(4-methoxybenzylthio)-3,4-difluoro-2-((2-fluorophenyl)amino)benzoate (24.35 g, 56.18 mmol) in DMF (200 mL) was added NaN3 (4.38 g, 67.41 mmol) at ambient temperature. The mixture was stirred at 90° C. for 3 h. Then water (200 mL) was added. The solution was extracted with ethyl acetate (100 mL×3). The combined organic extracts were washed with water (100 mL) and brine (100 mL), dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel (petroleum ether/ethyl acetate, 10:1, v/v) and gave the desired product (white solid, 21.04 g, 82.1% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.98 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.10 (m, 6H), 6.84 (m, 2H), 4.03 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.81 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution was extracted with ethyl acetate (100 mL×3)
  2. washThe combined organic extracts were washed with water (100 mL) and brine (100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel (petroleum ether/ethyl acetate, 10:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2908a4493264f0c9bbd85d954a02c89
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290468B2

Notizen zur Reaktion

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