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Dimethyl Sulfoxide → HCID 59762233, Verbindung

HRID 929084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929084
Cl[CH2:2][C@@H:3]([OH:13])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=1.[N-:14]=[N+:15]=[N-:16].[Na+].CS(C)=O>O>[N:14]([CH2:2][C@@H:3]([OH:13])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=1)=[N+:15]=[N-:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 33557Sodium AzideHCID 16216998(2S)-1-Chloro-3-(4-fluorophenoxy)propan-2-ol

Produkt 1

HCID 59762233HCID 59762233, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-1-Chloro-3-(4-fluoro-phenoxy)-propan-2-ol (5.0 g, 24.5 mmol), sodium azide (3.19 g, 49.0 mmol) and DMSO (25 mL) was stirred at 80° C. for 6 h. Then the reaction mixture was poured into water (100 mL), extracted with hexane-Et2O (1:1) mixture (2×100 mL). Extracts were washed with brine (100 mL), dried over Na2SO4 and evaporated. The residue was dried under vacuum at RT. Colorless oil, 4.83 g (22.9 mmol, 93%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with hexane-Et2O (1:1) mixture (2×100 mL)
  2. washExtracts were washed with brine (100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated
  5. customThe residue was dried under vacuum at RT

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9851f633e1994152bcb8b5a3831fd21d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290503B2

Notizen zur Reaktion

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