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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 118413255, Verbindung

HRID 929252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929252
[Si]([O:8][C@H:9]1[CH:13]2[O:14][CH2:15][C@@H:16]([O:17][C:18]3[NH:19][C:20]4[C:21]([N:39]=3)=[N:22][C:23]([C:27]3[S:28][C:29]5[CH:34]=[CH:33][N:32]=[C:31]([CH:35]6[CH2:37][CH2:36]6)[C:30]=5[N:38]=3)=[C:24]([Cl:26])[CH:25]=4)[CH:12]2[O:11][CH2:10]1)(C(C)(C)C)(C)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[Cl:26][C:24]1[CH:25]=[C:20]2[NH:19][C:18]([O:17][C@H:16]3[C@H:12]4[O:11][CH2:10][C@@H:9]([OH:8])[C@H:13]4[O:14][CH2:15]3)=[N:39][C:21]2=[N:22][C:23]=1[C:27]1[S:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][N:32]=[C:31]([CH:35]3[CH2:37][CH2:36]3)[C:30]=2[N:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 131735113HCID 131735113, Verbindung

Produkt 1

HCID 118413255HCID 118413255, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-(((3R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)-4-cyclopropyl-thiazolo[4,5-c]pyridine (20.0 mg, 0.034 mmol) dissolved in anhydrous THF (0.3 mL) was added 1M TBAF in THF (0.07 mL, 0.070 mmol) and stirred at RT for 19 h. The reaction solution evaporated down under reduced pressure. Flash chromatography of the resulting residue utilizing a 4 g silica RediSep Rf® Gold column and employing a 0-15% MeOH/DCM gradient afforded the title compound. LC-MS: calculated for C21H18ClN5O4S 471.08 observed m/e: 472.01 (M+H)+ (Rt 1.02/1.8 min)

Aufarbeitung

  1. customThe reaction solution evaporated down under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb5e8a98d1e74c35b7c553e921d3b7b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290517B2

Notizen zur Reaktion

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