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Potassium Carbonate → 3-[4-(2-Methanesulfonyl-benzyloxy)-phenyl]-isoxazole-5-carboxylic acid amide

HRID 929789
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929789
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]([NH2:15])=[O:14])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=1[S:30]([CH3:33])(=[O:32])=[O:31]>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH3:33][S:30]([C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=1[CH2:23][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]([NH2:15])=[O:14])[O:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1)(=[O:31])=[O:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 189224741-(Bromomethyl)-2-methanesulfonylbenzeneHCID 1364912503-(4-Hydroxy-phenyl)-isoxazole-5-carboxylic acid amide2×

Produkt 1

HCID 762807983-[4-(2-Methanesulfonyl-benzyloxy)-phenyl]-isoxazole-5-carboxylic acid amideAusbeute 3,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

3-(4-Hydroxy-phenyl)-isoxazole-5-carboxylic acid amide (which may be prepared as described in Preparation of Intermediate 2; 50 mg, 0.245 mmol) was dissolved in DMF (1.5 mL). K2CO3 (42 mg, 0.30 mmol), tetrabutylammonium iodide (14 mg, 0.038 mmol), and 1-bromomethyl-2-methylsulfonyl-benzene (which is available from Combi-Blocks; 62 mg, 0.25 mmol) were added. The reaction mixture was heated at 40° C. for 13 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and partitioned between H2O (5 mL) and EtOAc (5 mL). The organic layer was dried (Na2SO4), filtered, evaporated, and purified twice by chromatography (40-60% EtOAc/hexanes) to give 3-[4-(2-methanesulfonyl-benzyloxy)-phenyl]-isoxazole-5-carboxylic acid amide (3 mg, 3%) as a white powder. HRMS Calcd. for C18H17N2O5S (M+H)+, 373.0853. Found: 373.0854.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. custompartitioned between H2O (5 mL) and EtOAc (5 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. custompurified twice by chromatography (40-60% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3fc7104554e46f89e32614ad9c30756
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296711B2

Notizen zur Reaktion

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