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Triphenylphosphine → HCID 71681343, Verbindung

HRID 929897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929897
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Br:20]Br.[C:22]([O:26][C:27]([C@:29]1([NH:43][C:44]([O:46][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:45])[CH2:34][C@H:33](O)[C@@H:32]2[C@H:30]1[C@H:31]2[C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])=[O:28])([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]>C1(C)C=CC=CC=1.N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[C:22]([O:26][C:27]([C@:29]1([NH:43][C:44]([O:46][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:45])[CH2:34][C@@H:33]([Br:20])[C@@H:32]2[C@H:30]1[C@H:31]2[C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])=[O:28])([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 24408BromineHCID 59712892ditert-butyl(1S,2S,4S,5R,6R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 71681343HCID 71681343, VerbindungAusbeute 78,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve triphenylphosphine (41.97 g, 158.4 mmol) in fresh toluene (660 mL) and add bromine (8.14 mL, 158.4 mmol) until a yellow color persists. Add dropwise a solution of ditert-butyl(1S,2S,4S,5R,6R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate (32.75 g, 79.2 mmol) in toluene (176 mL) and anhydrous pyridine (528 mL) during 45 min. Stir the reaction at 75° C. overnight. Cool to room temperature, dilute with ethyl acetate, filter and concentrate to dryness. Slurry the crude in methyl tert-butyl ether, filter to remove the solids and concentrate the filtrate to dryness. Purify the crude by silica gel chromatography (750 g) eluting with hexane:ethyl acetate (0:100 to 80:20) to obtain the title compound as a white solid (29.52 g, 78%). MS (m/z): 498, 500 (M+23).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction at 75° C. overnight
  2. filtrationfilter
  3. concentrationconcentrate to dryness
  4. filtrationfilter
  5. customto remove the solids
  6. concentrationconcentrate the filtrate to dryness
  7. customPurify the crude by silica gel chromatography (750 g)
  8. washeluting with hexane:ethyl acetate (0:100 to 80:20)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b158deb98977420782a46409727c1b87
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296710B2

Notizen zur Reaktion

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