StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl chloroformate → HCID 54761161, Verbindung

HRID 929963
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 929963
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14]([OH:16])=O)=[N:12][CH:13]=2)[CH2:4][CH2:3]1.CCN(C(C)C)C(C)C.ClC(OCC)=O.[NH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([NH:39][C:40]([NH:42][C:43]2[CH:47]=[C:46]([C:48]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:49])[O:45][N:44]=2)=[O:41])=[CH:35][CH:34]=1>C(Cl)Cl>[C:48]([C:46]1[O:45][N:44]=[C:43]([NH:42][C:40](=[O:41])[NH:39][C:36]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([NH:32][C:14](=[O:16])[C:11]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:5]4[CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH2:7][CH2:6]4)=[CH:13][N:12]=3)=[CH:38][CH:37]=2)[CH:47]=1)([CH3:51])([CH3:49])[CH3:50]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 57440396HCID 57440396, VerbindungHCID 59380899HCID 59380899, Verbindung

Produkt 1

HCID 54761161HCID 54761161, VerbindungAusbeute 29,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-(4-methylpiperazin-1-yl)picolinic acid (185 mg, 0.46 mmol) in 5 mL of DCM was added DIEA (82 μL, 0.46 mmol) and ethyl chloroformate (45 μL, 0.46 mmol). The resulting mixture was stirred at rt for 15 min, sonicated for 10 min. 1-(4-Aminophenyl)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)urea (128 mg, 0.46 mmol) was added. The resulting mixture was refluxed for 30 min. LC-MS indicated the reaction mostly done. Solvent was then removed under reduced pressure and residue was purified on reverse phase HPLC to give N-(4-(3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)ureido)phenyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)picolinamide (65 mg, 29%) as a white foamy solid. LC-MS (ESI) m/z 478 (M+H)+. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.26 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.36 (d, J=2.45 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.85 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.85 Hz, 2H), 7.47 (dd, J=2.64, 8.85 Hz, 1H), 7.41 (d, J=9.04 Hz, 2H), 6.50 (s, 1H), 3.35 (br. s., 8H), 2.26 (s, 3H), 1.30 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customsonicated for 10 min
  2. temperatureThe resulting mixture was refluxed for 30 min
  3. customthe reaction
  4. customSolvent was then removed under reduced pressure and residue
  5. customwas purified on reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2380a83005344940b7fb7b18f37fb852
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296722B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion