StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

N-methyl-2-pyrrolidone → N-((4S,6S)-4-(5-((6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)amino)-2-fluorophenyl)-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)benzamide

HRID 930291
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 930291
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:29])=[C:6]([C@:8]2([CH2:27]F)[CH2:13][C@@H:12]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[O:11][C:10]([NH:18][C:19](=[O:26])[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)=[N:9]2)[CH:7]=1.Cl[C:31]1[O:32][C:33]2[CH:39]=[C:38]([Cl:40])[CH:37]=[CH:36][C:34]=2[N:35]=1.NC1C=CC(F)=C([C@]2(C)C[C@@H](C(F)(F)F)OC(NC(=O)C3C=CC=CC=3)=N2)C=1.CN1C(=O)CCC1>O.CCOC(C)=O>[Cl:40][C:38]1[CH:37]=[CH:36][C:34]2[N:35]=[C:31]([NH:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:29])=[C:6]([C@:8]4([CH3:27])[CH2:13][C@@H:12]([C:14]([F:16])([F:15])[F:17])[O:11][C:10]([NH:18][C:19](=[O:26])[C:20]5[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=5)=[N:9]4)[CH:7]=3)[O:32][C:33]=2[CH:39]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 771752,6-DichlorobenzoxazoleHCID 86732108N-((4S,6S)-4-(5-amino-2-fluorophenyl)-4-(fluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)benzamideHCID 86732123N-((4S,6S)-4-(5-amino-2-fluorophenyl)-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 86732122
N-((4S,6S)-4-(5-((6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)amino)-2-fluorophenyl)-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)benzamide
Ausbeute 72,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-((4S,6S)-4-(5-amino-2-fluorophenyl)-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)benzamide (0.200 g, 0.506 mmol, prepared as described in Example 1 Step 9 but using N-((4S,6S)-4-(5-bromo-2-fluorophenyl)-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)benzamide 4g), 2,6-dichlorobenzoxazole (0.133 g, 0.708 mmol), potassium carbonate (4l, 0.126 g, 0.911 mmol) and NMP (2 mL) was stirred at 120° C. for 4.5 h, the mixture was diluted with water and EtOAc. The organic layer was washed with water and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The crude was purified by silica gel chromatography: 40 g, 0-30% DCM-hexane in 15 min. The product was obtained as a white solid (0.200 g). MS m/z=547 [M+H]+. Calculated for C26H19ClF4N4O3: 546.9.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude was purified by silica gel chromatography
  5. wait40 g, 0-30% DCM-hexane in 15 min

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fa83e07457a48e58406894270011b2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296734B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion