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Sodium Chloride → 2-Bromo-1-(2,4-difluorophenoxy)-4-nitrobenzene

HRID 930858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 930858
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1F.[F:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=1[OH:20].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Cl-].[Na+]>CS(C)=O.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:20][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([F:19])=[CH:18][C:13]=1[F:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 10796Cesium carbonateHCID 696992-Bromo-1-fluoro-4-nitrobenzeneHCID 1230512,4-Difluorophenol

Produkt 1

HCID 867049232-Bromo-1-(2,4-difluorophenoxy)-4-nitrobenzeneAusbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-1-fluoro-4-nitrobenzene (15 g, 68 mmol), 2,4-difluorophenol (7.82 ml, 82 mmol), and cesium carbonate (26.7 g, 82 mmol) in dimethylsulfoxide (75 mL) was heated to 110° C. for 1 hour. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and water (1000 mL) and saturated aqueous sodium chloride (1000 mL) were added. The mixture was extracted with ethyl acetate (3×200 mL). The combined organics were washed with saturated aqueous sodium chloride, dried (anhydrous magnesium sulfate), filtered, and concentrated under reduced pressure to provide the title compound (22.5 g, quantitative).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (3×200 mL)
  3. washThe combined organics were washed with saturated aqueous sodium chloride
  4. dry with materialdried (anhydrous magnesium sulfate)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79fd50099c3143bd8a393ca065c1eeaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296741B2

Notizen zur Reaktion

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