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Methanol → 3-Bromo-2-(2,4-difluorophenoxy)-5-(methylsulfonylmethyl)pyridine

HRID 930937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 930937
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][C:13]=2[F:19])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH2:8]SC)[CH:7]=1.O[O:21][S:22]([O-:24])=O.[K+].[CH3:26]O>O>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][C:13]=2[F:19])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH2:8][S:22]([CH3:26])(=[O:24])=[O:21])[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 867210773-Bromo-2-(2,4-difluorophenoxy)-5-(methylthiomethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 867210783-Bromo-2-(2,4-difluorophenoxy)-5-(methylsulfonylmethyl)pyridineAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from Example 311d (0.66 g, 1.906 mmol) at 0° C. in methanol (7.33 mL) was treated with a solution of Oxone (2.461 g, 4.00 mmol) in water (7.33 mL), stirred at ambient temperature for two hours and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated. Purification by chromatography (silica gel, 0-5% methanol in dichloromethane) afforded the title compound (0.433 g, 60%).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by chromatography (silica gel, 0-5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1af10c3dd74a437281b0754ccb8363ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296741B2

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