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Acetic Acid → HCID 178521022, Verbindung

HRID 931321
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931321
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@@H:11]([C:15]([N:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)=[O:16])[CH2:10]2)=[N:6][C:7]=1[NH2:8].[N:22]1[N:23]([C:27]2([C:30](=N)OCC)[CH2:29][CH2:28]2)[N:24]=[CH:25][CH:26]=1.C(N(CC)CC)C.C(O)(=O)C>C(O)C>[N:22]1[N:23]([C:27]2([C:30]3[NH:8][C:7]4=[N:6][C:5]([N:9]5[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@@H:11]([C:15]([N:17]6[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]6)=[O:16])[CH2:10]5)=[CH:4][CH:3]=[C:2]4[N:1]=3)[CH2:29][CH2:28]2)[N:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 89853725Ethyl 1-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)cyclopropanecarbimidateHCID 89854052(R)-(1-(5,6-diaminopyridin-2-yl)piperidin-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

Produkt 1

HCID 178521022HCID 178521022, VerbindungAusbeute 2,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-(1-(5,6-diaminopyridin-2-yl)piperidin-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone (0.4 g, 1.36 mmol) in ethanol was added ethyl 1-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)cyclopropanecarbimidate (600 mg, crude), triethylamine (5 mL) and acetic acid (6 mL). The reaction mixture was heated to reflux for 12 h. The solvent was evaporated and the residue was dissolved in ethyl acetate. The solution was dried over sodium sulfate and concentrated. The crude material was purified via preparative TLC to afford the title compound (16 mg). MS (ES+) (M+H) 407.3; LCMS retention time 1.793 min (Method N1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 12 h
  3. customThe solvent was evaporated
  4. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  5. dry with materialThe solution was dried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude material was purified via preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca12328d062d4f4f968677f500abb534
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296745B2

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