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Diisopropylethylamine → HCID 178459998, Verbindung

HRID 931398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931398
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]([CH3:17])[C:12](=[CH2:16])[C:13]([OH:15])=O)=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH2:42][C:43]1[C:48]([Br:49])=[CH:47][CH:46]=[CH:45][N+:44]=1[O-:50].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C=O)C>[Br:49][C:48]1[C:43]([NH:42][C:13](=[O:15])[C:12](=[CH2:16])[CH:11]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])=[CH:10][CH:9]=2)[CH3:17])=[N+:44]([O-:50])[CH:45]=[CH:46][CH:47]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 900107323-(4-(Methoxycarbonyl)phenyl)-2-methylenebutanoic acidHCID 178507188HCID 178507188, Verbindung

Produkt 1

HCID 178459998HCID 178459998, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-methylenebutanoic acid (1.0 g, 4.2 mmol), HATU (1.9 g, 5.1 mmol), 2-amino-3-bromopyridine 1-oxide (0.88 g, 4.6 mmol) and diisopropyl ethylamine (2.22 mL, 12.5 mmol) in anhydrous DMF (10 mL) was stirred at 23° C. for 1 h, then concentrated. The residue was partitioned between ethyl acetate and brine (2×). The combined organic layers were dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The residue was triturated with acetonitrile (20 mL). The solid was filtered and dried under vacuum to give the title compound. MS: m/z=406.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and brine (2×)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was triturated with acetonitrile (20 mL)
  6. filtrationThe solid was filtered
  7. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c914242757004a578e545691f262b725
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296750B2

Notizen zur Reaktion

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