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Triethylamine → (3E)-4-[3-methyl-4-({5-(propan-2-yl)-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-1H-pyrazol-4-yl}methyl)phenyl]but-3-en-1-yl methanesulfonate

HRID 931681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931681
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[C:6]([O:9][C@@H:10]1[C@@H:37]([O:38][C:39](=[O:41])[CH3:40])[C@H:36]([O:42][C:43](=[O:45])[CH3:44])[C@@H:35]([CH2:46][O:47][C:48](=[O:50])[CH3:49])[O:34][C@H:11]1[O:12][C:13]1[C:17]([CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22](/[CH:25]=[CH:26]/[CH2:27][CH2:28][OH:29])=[CH:21][C:20]=2[CH3:30])=[C:16]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[NH:15][N:14]=1)(=[O:8])[CH3:7].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:1][S:2]([O:29][CH2:28][CH2:27]/[CH:26]=[CH:25]/[C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH2:18][C:17]2[C:13]([O:12][C@@H:11]3[O:34][C@H:35]([CH2:46][O:47][C:48](=[O:50])[CH3:49])[C@@H:36]([O:42][C:43](=[O:45])[CH3:44])[C@H:37]([O:38][C:39](=[O:41])[CH3:40])[C@H:10]3[O:9][C:6](=[O:8])[CH3:7])=[N:14][NH:15][C:16]=2[CH:31]([CH3:33])[CH3:32])=[C:20]([CH3:30])[CH:21]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 867151534-{4-[(1E)-4-hydroxybut-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside

Produkt 1

HCID 86701862(3E)-4-[3-methyl-4-({5-(propan-2-yl)-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-1H-pyrazol-4-yl}methyl)phenyl]but-3-en-1-yl methanesulfonateAusbeute 69,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add methanesulfonyl chloride (0.54 mL, 7 mmol) to a solution of 4-{4-[(1E)-4-hydroxybut-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside (3.7, 5.87 mmol) in dichloromethane (15 mL) and triethylamine (4 mL, 29 mmol) at 0° C. After refluxing at room temperature for 30 min, concentrate to remove the solvent under the reduced pressure. Purify residue by flash chromatography to yield the title compound (2.9 g, 4.1 mmol).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate
  2. customto remove the solvent under the reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b19cbfe2813427f8f33f14cb2b76058
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296775B2

Notizen zur Reaktion

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