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Potassium Carbonate → (S)-ethyl 2-tert-butoxy-2-(5-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-7-methylquinolin-6-yl)acetate

HRID 931768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931768
C([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([CH3:34])=[C:11]([C@H:23]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C:12]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=2)[N:7]=1)(=O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO.O>[C:30]([O:29][C@@H:23]([C:11]1[C:12]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=2)=[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[CH3:34])[N:7]=[C:6]([CH2:5][OH:4])[CH:15]=[CH:14]2)[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86691980(S)-ethyl 2-(2-(acetoxymethyl)-5-(4-chlorophenyl)-7-methylquinolin-6-yl)-2-tert-butoxyacetate

Produkt 1

HCID 68587089(S)-ethyl 2-tert-butoxy-2-(5-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-7-methylquinolin-6-yl)acetateAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (S)-ethyl 2-(2-(acetoxymethyl)-5-(4-chlorophenyl)-7-methylquinolin-6-yl)-2-tert-butoxyacetate (0.095 mmol) in methanol (2 mL) was added 2 M K2CO3 (0.5 mL, excess) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour, diluted with water. The mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried and concentrated in vacuo. The obtained residue was purified by flash chromatography to provide the desired product (26 mg, 62%). LCMS-ESI+ (m/z): 442.2, 444.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe obtained residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a03ac812aa84a31ab46c22b6487726b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296758B2

Notizen zur Reaktion

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