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Cesium carbonate → 4-Chloro-2-cyclohexyl-1-p-tolylethynylbenzene

HRID 931855
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931855
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[CH:9])=[C:4]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)[CH:3]=1.Br[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23]CCCCC)=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1>O1CCOCC1.CC#N.CC#N.Cl[Pd]Cl.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=2)=[C:4]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 5981861-Bromo-4-hexylbenzeneHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 729429334-Chloro-2-cyclohexyl-1-ethynylbenzene

Produkt 1

HCID 670433654-Chloro-2-cyclohexyl-1-p-tolylethynylbenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6093782
Bis(acetonitrile)dichloropalladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

6.6 g (30.17 mmol) of 9, 7.28 g (30.17 mmol) of 1-bromo-4-hexylbenzene, 21.63 g (66.39 mmol) of caesium carbonate, 78 mg (0.3 mmol) of bis(acetonitrile)palladium(II) chloride and 431 mg (0.9 mmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl are dissolved in 90 ml of dioxane under nitrogen and heated at 100° C. overnight. 100 ml of water are added to the cooled solution, and the mixture is extracted twice with methyl t-butyl ether (100 ml). The combined organic phases are washed with water, dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo. The residue is purified by column chromatography.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted twice with methyl t-butyl ether (100 ml)
  2. washThe combined organic phases are washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue is purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f8a4c5b7e8a403db9a8d44ffeff1526
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296948B2

Notizen zur Reaktion

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