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Reaktion

Allyl bromide → (3S,5R,6S)-3-allyl-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one

HRID 931917

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 931917

[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([CH2:21][CH:22]3[CH2:24][CH2:23]3)[C:11](=[O:25])[CH2:10][CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:26](Br)[CH:27]=[CH2:28].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+]>C1COCC1>[CH2:28]([C@H:10]1[CH2:9][C@H:8]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[C@@H:13]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:20])=[CH:18][CH:19]=2)[N:12]([CH2:21][CH:22]2[CH2:24][CH2:23]2)[C:11]1=[O:25])[CH:27]=[CH2:26]

Komponenten Versuchsvorschrift Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7841Allyl bromide

HCID 2733832Lithium hexamethyldisilazane

HCID 60154112(5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one

Produkt 1

HCID 60154122(3S,5R,6S)-3-allyl-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028

Tetrahydrofuran

Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopropylmethyl)piperidin-2-one (1481 mg, 3957 μmol; Example 35, Step A) and allyl bromide (360 μl, 4155 μmol) in THF (16 mL, 0.25 M) was added dropwise lithium bis(trimethylsilyl) amide (1M solution in THF, 4352 μl, 4352 μmol) at −78° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-b2e6924b5c0d45cfa1601a2c180b3e85
Quelldatensatz: uspto-grants-2016_03
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US09296736B2

Notizen zur Reaktion

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