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Benzyl mercaptan → Methyl 2-((3R,5R,6S)-1-((S)-1-(benzylthio)butan-2-yl)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate

HRID 932247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 932247
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([C@@H:21]([CH2:24][CH3:25])[CH2:22]O)[C:11](=[O:26])[C@:10]([CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])([CH3:27])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:33]([SH:40])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1.C(C=P(CCCC)(CCCC)CCCC)#N>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:33]([S:40][CH2:22][C@@H:21]([N:12]1[C@H:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=2)[C@@H:8]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[CH2:9][C@@:10]([CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])([CH3:27])[C:11]1=[O:26])[CH2:24][CH3:25])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7509Benzyl mercaptanHCID 4622928CyanomethylenetributylphosphoraneHCID 58573771Methyl 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 58573648Methyl 2-((3R,5R,6S)-1-((S)-1-(benzylthio)butan-2-yl)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate (214.4 mg, 0.448 mmol; Example 186, Step A) in toluene (2.0 mL) was added benzyl mercaptan (0.106 mL, 0.90 mmol), followed by cyanomethylenetributylphosphorane (0.235 mL, 0.896 mmol; TCI). The solution was heated at 100° C. for 3.75 hours, then concentrated in vacuo. Purification of the residue by chromatography on silica gel (12 g SiO2, 0% to 50% EtOAc in hexanes) provided the title compound as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customPurification of the residue by chromatography on silica gel (12 g SiO2, 0% to 50% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81ad5aee0de34b479f8ca226ee1fc696
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296736B2

Notizen zur Reaktion

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