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Sodium Thiosulfate → methyl 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-((S)-1-oxobutan-2-yl)piperidin-3-yl)acetate

HRID 932276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 932276
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([C@@H:21]([CH2:24][CH3:25])[CH2:22][OH:23])[C:11](=[O:26])[C@:10]([CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])([CH3:27])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[O-]S([O-])(=S)=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([C@@H:21]([CH2:24][CH3:25])[CH:22]=[O:23])[C:11](=[O:26])[C@:10]([CH2:28][C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])([CH3:27])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 58573771Methyl 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 86660749methyl 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-((S)-1-oxobutan-2-yl)piperidin-3-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)acetate (Example 186, Step A, 360 mg, 0.752 mmol) in DCM (3.76 mL) was added Dess-Martin periodinane (383 mg, 0.903 mmol) and the reaction was stirred at rt for 20 minutes. After this time the reaction was treated with Na2S2O3 (30 mL, saturated aqueous solution) and DCM (40 mL) and stirred at rt for 10 minutes. The organic layer was separated and washed with Na2S2O3 (20 mL, saturated aqueous solution) and NaHCO3 (20 mL, saturated aqueous solution), dried over MgSO4, filtered and concentrated to give the title compound. MS (ESI) m/z=476.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at rt for 10 minutes
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with Na2S2O3 (20 mL, saturated aqueous solution) and NaHCO3 (20 mL, saturated aqueous solution)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f6c7f8bf45b4319996850376fefc58f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09296736B2

Notizen zur Reaktion

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