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Ethanol → 1-(6-bromo-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol

HRID 9482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 9482
[NH2:1][C:2]1[C:3](Cl)=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[NH:12][CH2:13][C:14]([CH3:17])([OH:16])[CH3:15])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[Br:18].[CH2:20]([O:22][CH2:23][C:24](Cl)=O)[CH3:21].C(O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>ClCCl.O>[Br:18][C:6]1[C:5]2[N:4]=[CH:3][C:2]3[N:1]=[C:21]([CH2:20][O:22][CH2:23][CH3:24])[N:12]([CH2:13][C:14]([CH3:17])([OH:16])[CH3:15])[C:11]=3[C:10]=2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 84189Ethoxyacetyl chlorideHCID 219842891-(3-Amino-8-bromo-2-chloroquinolin-4-ylamino)-2-methylpropan-2-ol

Produkt 1

HCID 219842351-(6-bromo-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-olAusbeute 80,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(3-amino-8-bromo-2-chloroquinolin-4-ylamino)-2-methylpropan-2-ol (4.65 g, 14.4 mmol) and ethoxyacetyl chloride (1.9 mL, 15.8 mmol) in dichloromethane (72 mL) was stirred for one hour at ambient temperature. The solvent was removed under reduced pressure, and ethanol (43 mL), water (29 mL), and potassium carbonate (3.98 g, 28.8 mmol) were added. The reaction was stirred at 40° C. for 36 hours. The solvent was removed under reduce pressure, and the residue was diluted with water. The aqueous solution was extracted with chloroform, and the combined extracts were dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to provide 4.4 g of 1-(6-bromo-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol as an orange solid.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. customThe solvent was removed
  3. additionthe residue was diluted with water
  4. extractionThe aqueous solution was extracted with chloroform
  5. dry with materialthe combined extracts were dried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4bc21a062524818a009f89c7b32cc59
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07091214B2

Notizen zur Reaktion

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