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1-(2-Methoxyphenyl)piperazine → Ethyl 4-{3-{4-(4-methylphenylmethoxy)-3-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzoyl}indol-1-yl}butanoate

HRID 962769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 962769
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][O:9][C:10]2[CH:34]=[CH:33][C:13]([C:14]([C:16]3[C:24]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)[N:18]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[CH:17]=3)=[O:15])=[CH:12][C:11]=2[O:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]Cl)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:40][O:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][C:43]=1[N:48]1[CH2:53][CH2:52][NH:51][CH2:50][CH2:49]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C)C=O.O>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][O:9][C:10]2[CH:34]=[CH:33][C:13]([C:14]([C:16]3[C:24]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)[N:18]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[CH:17]=3)=[O:15])=[CH:12][C:11]=2[O:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][N:51]2[CH2:50][CH2:49][N:48]([C:43]3[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][C:42]=3[O:41][CH3:40])[CH2:53][CH2:52]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 13461-(2-Methoxyphenyl)piperazineHCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19085526Ethyl 4-{3-[4-(4-methylphenylmethoxy)-3-(3-chloropropoxy)benzoyl]indol-1-yl}butanoate

Produkt 1

HCID 19085533Ethyl 4-{3-{4-(4-methylphenylmethoxy)-3-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzoyl}indol-1-yl}butanoate
Ausbeute 74,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-{3-[4-(4-methylphenylmethoxy)-3-(3-chloropropoxy)benzoyl]indol-1-yl}butanoate (2.59 g) obtained in Step 2 was dissolved in N,N-dimethylformamide (30 ml). 1-(2-Methoxyphenyl)piperazine (1.36 g), potassium carbonate (0.85 g), and potassium iodide (1.02 g) were added to the resultant solution and stirred overnight at 60° C. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The resultant extract was washed with brine and then dried. The solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=1:2), obtaining 2.47 g of ethyl 4-{3-{4-(4-methylphenylmethoxy)-3-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzoyl}indol-1-yl}butanoate as a colorless oily substance.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. extractionThe resultant extract
  3. washwas washed with brine
  4. customdried
  5. distillationThe solvent was distilled off
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:ethyl acetate=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a51cf912e8c45a687e1cf1e79deb12a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05760040

Notizen zur Reaktion

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