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Water → N-[(3RS)-1-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)carbonylmethyl-2,3-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-N'-(3-hydroxymethylphenyl)urea

HRID 963522
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 963522
[CH:1]12[CH2:9][CH2:8][CH:5]([CH2:6][CH2:7]1)[CH2:4][N:3]([C:10]([CH2:12][N:13]1[C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=3[C:17]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[F:30])=[N:16][CH:15]([NH:31][C:32]([N:34]3[CH:38]=[CH:37]N=C3)=[O:33])[C:14]1=[O:39])=[O:11])[CH2:2]2.N[C:41]1[CH:42]=[C:43]([CH:46]=CC=1)[CH2:44][OH:45].C(OCC)(=O)C.O>CN(C)C=O>[CH:5]12[CH2:8][CH2:9][CH:1]([CH2:7][CH2:6]1)[CH2:2][N:3]([C:10]([CH2:12][N:13]1[C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=3[C:17]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[F:30])=[N:16][CH:15]([NH:31][C:32]([NH:34][C:38]3[CH:37]=[CH:41][CH:42]=[C:43]([CH2:44][OH:45])[CH:46]=3)=[O:33])[C:14]1=[O:39])=[O:11])[CH2:4]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 802933-Aminobenzyl alcoholHCID 19081322(3RS)-1-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)carbonylmethyl-2,3-dihydro-3-(imidazol-1-yl) carbonylamino-5-(2-fluorophenyl)-1H-1,4-benzodiazepin-2-one

Produkt 1

HCID 19081130
N-[(3RS)-1-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)carbonylmethyl-2,3-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-N'-(3-hydroxymethylphenyl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of [(3RS)-1-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)carbonylmethyl-2,3-dihydro-3-(imidazol-1-yl)carbonylamino-5-(2-fluoro-phenyl)-1H-1,4-benzodiazepin-2-one (500 mg) and 3-aminobenzyl alcohol (128 mg) in dimethylformamide (5.0 ml) was stirred at 100° C. for 5 hours. Ethyl acetate and water were added to the reaction mixture at room temperature, and organic layer was separated, washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, and isolated by column chlomatography on silica gel to afford N-[(3RS)-1-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)carbonylmethyl-2,3-dihydro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-N'- (3-hydroxymethylphenyl)urea.

Aufarbeitung

  1. customorganic layer was separated
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customisolated by column chlomatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f1eca8846fd44a6b8621269e67df73b
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05763437

Notizen zur Reaktion

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