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Potassium Carbonate → HCID 474117, Verbindung

HRID 963528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 963528
[C:1]1([CH2:7][C:8]([C@H:10]2[C@@H:14]([C:15](=O)[CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[N:13]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)C(=O)[N:11]2[CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C([O-])(=O)C.[NH4+].[C:44](=[O:47])([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)(=O)C>[CH2:24]([N:13]1[C:14]2=[C:15]([CH2:16][C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[O:9][C:8]([CH2:7][C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)=[C:10]2[N:11]([CH2:32][C:33]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[C:44]1=[O:47])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 517165Ammonium AcetateHCID 70072032HCID 70072032, Verbindung

Produkt 1

HCID 474117HCID 474117, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (4R-cis)-4,5-bis(phenylacetyl)-1,3-bis(benzyl)-2-imidazolidinone (79 mg, 0.16 mmol) and ammonium acetate (25 mg, 0.32 mmol) in acetic acid (2 ml) was refluxed 18 hours. The solution was neutralized with solid potassium carbonate and partitioned between EtOAc/water. The aqueous phase was washed twice with EtOAc. All organic extracts were combined and dried over MgSO4, then concentrated to a brown oil. Further purification was achieved by preparative TLC (silica gel, 30% EtOAc/hexane) to give the product as a yellow-brown oil, (59 mg, 76% yield). 1HNMR (CDCl3) δ7.10-7.44 (m, 10H), 4.99-5.16 (m, 2H) , 4.17-4.29 (m, 3H), 3.59 (d, 1H), 2.54 (m, 1H), 2.07-2.33 (m, 3H), 1.21-1.50 (m, 6H), 0.84-0.93 (m, 6H). MS: 417 (M+1).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between EtOAc/water
  2. washThe aqueous phase was washed twice with EtOAc
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated to a brown oil
  5. customFurther purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6a03a56748a46e7b532107a3577ca17
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05763469

Notizen zur Reaktion

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