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Ethanol → (+/-)-1-Benzyl-4-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid

HRID 964033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 964033
[CH2:1]([N:8]1[C:12](=[O:13])[CH:11]([CH3:14])[CH:10]([C:15]([O:17]CC)=[O:16])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(O)C.[OH-].[Na+]>O>[CH2:1]([N:8]1[C:12](=[O:13])[CH:11]([CH3:14])[CH:10]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 13933133Ethyl 1-benzyl-3-methyl-2-oxo-4-pyrrolidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 19354246(+/-)-1-Benzyl-4-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acidAusbeute 74,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.13 g of ethyl 1-benzyl-4-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate (42, cf. JP-A-62-4284), 40 ml of 50% ethanol, and 2 g of sodium hydroxide was stirred at room temperature for 42 hours. To the reaction mixture was added 100 ml of water, and the mixture was washed with chloroform. The aqueous layer was neutralized with hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated to obtain 3.40 g of (±)-1-benzyl-4-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid (43) as a colorless crystal.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with chloroform
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe extract was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58ab29f258bc4f9b8ca1e1ca9040528f
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05767127

Notizen zur Reaktion

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