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1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline → N-[3-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-yl)propyl]acetoacetamide

HRID 964231
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 964231
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:11])[CH2:7][C:8]([CH3:10])=[O:9].[CH2:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14][NH:13]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH2:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14][N:13]1[CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:11])[CH2:7][C:8]([CH3:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23004079N-(3-bromopropyl)acetoacetamide

Produkt 1

HCID 23004192N-[3-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-yl)propyl]acetoacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of N-(3-bromopropyl)acetoacetamide (4.50 g, 20.3 mmol, 1.00 equiv), 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (3.30 mL, 26.3 mmol, 1.30 equiv), K2CO3 (3.64 g, 26.3 mmol, 1.30 equiv), and KI (330 mg, 1.99 mmol, 0.10 equiv) in acetone (60 mL) was stirred at reflux for 14 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (SiO2, MeOH--EtOAc 0:1 to 1:9) to give 1.78 g (43%) of light yellow oil, which was characterized spectroscopically. N-(3-Bromopropyl)acetoacetamide (1.20 g) was also recovered.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 14 hours
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography (SiO2, MeOH--EtOAc 0:1 to 1:9)
  5. customto give 1.78 g (43%) of light yellow oil, which
  6. customN-(3-Bromopropyl)acetoacetamide (1.20 g) was also recovered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5cdb0df87204c8f929ed0827d701130
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05767131

Notizen zur Reaktion

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